数日后，阿苏神社的前庭内，一支上京队伍已然准备就绪。阿苏惟将身着便服，腰间佩刀，山田匡德依旧作为随从率队扈从。队伍与当年上洛人数相当，二十余人的队伍，个个都背着装有钱贯的木箱。

为了掩人耳目，木箱外裹着麻布，伪装成神社贡品。临行前，阿苏惟将照旧将家中诸事尽皆委托给甲斐宗运处理，由于这次事出突然，所以各部均按照原先计划行事。阿苏惟将也没有特意召回在各地任事的家臣，领着山田匡德便准备开始上洛之旅。

队伍从阿苏郡出发，沿肥后国的官道向东北方向行进。此时的肥后国，正值春季，沿途的稻田刚插上秧苗，农民们在田间劳作，看到阿苏惟将的队伍经过，纷纷停下手中的活计，跪伏在道路两旁行礼。

但离开肥后进入丰后国后，景象便已然截然不同。丰后国是大友家的领地，却因近年与毛利家的连续战争，再加上先前高桥鉴种叛乱的原因，沿途布满了关卡哨所。大友家的士兵在关卡处检查过往行人，看到阿苏惟将队伍中的木箱，便上前盘问。

阿苏惟将出示了吉冈长增所赠的令牌，开口解释道：“此乃阿苏神社送往京都的贡品，还请放行。”大友家的士兵验令牌无误后，才不再多问。大友家的令牌，在九州境内仍是通行无阻的象征。

队伍向东来到府内城，阿苏惟将得知大友宗麟并不在此，气氛变得有些紧张起来。因为与毛利家的关系不和，阿苏惟将从赤间关之町而过的路线被封锁。而此时大友家正进行着四国地方伊予攻略，因此阿苏惟将必须乘船绕道至土佐国的浦户之町登陆，而且丰后水军无法提供于土佐水军掌控范围内的安全保证。

除此之外，阿苏惟将还发现了大友家在献金上做的手脚，明明文书上写好的是五千贯，但是交付给阿苏惟将的实际只有两千五百贯，比之于吉冈长增承诺的三千贯还要少出五百贯。阿苏惟将心下对大友家搞这么一出相当不满，却也只好按捺不发。

幸好先前与长宗我部家的长宗我部元亲有过书面之缘，阿苏惟将一面书信要求界之町和姬路之町凑出五千贯，一面派山田匡德紧急将手中的三千贯买卖成九州特产，并要求丰后水军提供与土佐水军的联络方式。

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长宗我部家在前任家督长宗我部国亲突然离世后，陷入了一片混乱之中。然而，幸运的是，长宗我部元亲及时挺身而出，展现出了非凡的领导才能和决断力，在众多一门家臣的全力辅佐下，成功稳住了即将失控的土佐局势。

在此之前，由于大友家多次对伊予国发动战争，导致阿苏惟将与长宗我部家之间的联系变得断断续续。这不仅给双方的贸易往来带来了极大的阻碍，也使得彼此之间的关系变得紧张起来。

然而，这次与长宗我部家联系的借道行动却意外成为了一个转机。通过这次借道，双方得以重新建立起商路，这无疑是一个令人欣喜的结果。尽管这一成果并非直接源于长宗我部家的本意，但却也算是因祸得福了。

不过，对于阿苏惟将来说，如何在回程中妥善处理好与长宗我部家的关系，并确保商路的持续畅通，将是他需要面对的一项重要任务。毕竟，要想真正恢复双方的友好往来并实现长期稳定的合作，还需要更多的努力和沟通。

现下更重要的还是，及时的经过正在交战的伊予国，进入近畿范围内。经过十余天的跋山涉水，阿苏惟将的队伍终于抵达摄津国的石山之町。此时的京都，街头行人稀少，偶尔能看到三好家的士兵巡逻，气氛异常压抑。阿苏惟将见状也是连忙命队伍在石山之町的一家旅店内暂时休整，随后见到了姬路之町和界之町前来交接的代表。