可人力终究难敌天命，八月的一个深夜，芥川城内宅突然传出一阵撕心裂肺的哭声。三好义兴终于还是在高烧不退中停止了呼吸，年仅二十二岁。当曲直濑道三宣布三好义兴殡天时，三好长庆呆坐床边，久久没有反应。

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三好长庆看着儿子冰冷的面容，想起前几日三好义兴还曾勉强开口，对他宽慰道：“父亲放心，摄津事务我已安排妥当”，泪水终于决堤而下。“孙次郎……我的儿子……”三好长庆趴在三好义兴的遗体旁，忍不住嚎啕痛哭起来，哭声穿透寂静的夜空，让芥川城内外无不落泪。

三好义兴葬礼在饭盛山城举行，场面盛大却弥漫着悲伤。足利义辉亲自前来吊唁，看着灵前的牌位，感叹道：“天妒英才，可惜了。”京都公卿也纷纷送来祭品，连一向与三好家不和的本愿寺，也派僧人前来诵经。

可这些都无法抚慰三好长庆的悲痛，他在短短几年内，先后失去了十河一存、三好义贤两位弟弟，如今竟连唯一的儿子也离他而去。三重打击之下，这位近畿霸主的精神彻底崩溃，他变得更加沉默寡言，时常独自坐在天守阁发呆，有时甚至会认错人，把家臣当成两位弟弟和儿子。

更严重的是，三好长庆的身体也急剧衰弱。他本就因常年征战落下病根，如今再加上连日的悲痛与劳累，很快同样卧床不起。饭盛山城政务厅变得冷清，原本由三好义兴处理的事务，如今堆积如山，却没人敢擅自决断。

松永久秀想插手代为处理，却遭到三好一门众的集体反对。三好长逸等三好三人众则各怀心思，只顾着巩固自己所领有的势力。三好家的权力中枢，第一次出现了绝对真空，而这也为霸权褪色埋下了伏笔。

三好义兴的死不仅让三好长庆陷入崩溃，也让近畿权力平衡悄然再度发生变化。最明显的变化，来自于将军足利义辉。这位曾长期受制于三好家的剑豪将军，在三好义兴死后，心中又一次生出了恢复幕府权威的悸动。

此前，足利义辉虽返回京都，恢复了将军的礼仪待遇，却无任何实际权力。近畿的兵权、财权尽在三好家手中，幕府奉公众不过数百，连京都治安都由三好家委派负责。他之所以对三好义兴亲近，很大程度上是因为三好义兴的温和，让他看到了幕府与三好家共存的可能。

可三好义兴一死，三好家陷入混乱，足利义辉敏锐察觉到，这或许是恢复幕府权力的绝佳机会。他先是联络幕府旧臣，奉公众上野信孝残余势力，以及曾依附幕府的京都豪族，将他们集结在二条城周边，悄悄扩充奉公众规模。再与京都公卿频繁接触，以维护朝廷礼仪为名，争取他们的进一步支持。

公卿本就对三好家专权有所不满，如今三好家失去了那位他们认可的三好义兴，自然愿意向将军这方面再度靠拢。甚至，足利义辉还派人再度前往近江国，试图与六角义贤暗中建立联络，约定若发难三好家，六角家再度出兵支援。

足利义辉的小动作很快被三好家察觉，三好长逸提议派兵控制二条城，彻底软禁足利义辉以绝后患，却被病重的三好长庆一言否决：“义兴刚死，若对将军动武，恐失天下人心。”松永久秀此刻则有着自己的盘算，他想借足利义辉的异动索要更多自主权力。

因此三好家上下对于足利义辉，都只得睁一只眼闭一只眼，这种放任让足利义辉的胆子越来越大，甚至开始公开处理一些原本由三好家负责的事务，裁定京都周边领地纠纷，接见地方豪族使者。

与此同时三好家地方控制力开始下滑，教兴寺之战后三好长庆凭借威势，调停了毛利元就与大友宗麟之间的冲突。当时毛利家与大友家为争夺北九州领地，已在丰后国爆发多次激战，三好长庆以近畿霸主名义，派人前往斡旋，最终促成丰后和议，约定边界，划分范围。

彼时的毛利元就与大友宗麟，虽各自称霸一方，却也不得不给三好家几分薄面。可到了如今，当毛利家与大友家再次发生冲突时，三好家的调停却失灵了。毛利元就直接拒绝接受三好家调停，大友宗麟更是干脆直接出兵攻占毛利家筑后国除门司城外的全部据点。

三好长庆得知消息后，想派松永久秀前往施压，却因身体病重无法亲自指挥，松永久秀又以大和局势不稳为由推脱，最终不了了之。这一事件让天下诸侯看清三好家已无往日威势，原本依附三好家的地方豪族，纷纷倒向其他势力。四国的长宗我部元亲趁机扩张，向三好家控制下的赞岐南部开始渗透。