三好家的内部矛盾也日益凸显，三好一门众与松永久秀为首的重臣集团，围绕权力继承问题展开明争暗斗。双方冲突越来越激烈，甚至在饭盛山城议事厅发生争吵斗殴，若非三好长庆尚在，恐怕早已刀兵相向。

此时的三好家，就像一座外表坚固、内部却已蛀空的大厦。外部有足利义辉的反扑与地方势力的背离，内部有权力斗争的暗流，而作为支柱的三好长庆却已无力支撑。所有人都在观望，等待着压垮这座大厦的最后一根稻草。

永禄七年（1564年）按照日本国旧例，凡甲子年，朝廷应当进行改元。日本甲子年必改元的传统，认为这样可以除旧布新，祈求国泰民安。对三好长庆而言，这是一个重新展示三好家权威的绝佳机会。

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三好长庆以天下副王的身份，向朝廷上书请求改元，以取代原本属于幕府将军的职责，向天下宣告三好家才是日本国的实际统治者，连朝廷改元都需听命于三好家。此时的三好长庆虽仍卧床不起，却并未完全放弃权力。

三好长庆深知，若能借改元之事重塑威望，或许能缓解三好家危机。他强撑病体，召集松永久秀与三好长逸等商议上书事宜。“甲子年改元，乃国之大事。此前将军虽掌此事，如今我三好家辅政，当担此重任。”三好长庆的声音虽微弱，却带着不容置疑。

松永久秀等虽各有心思，却也明白改元对三好家的重要性，纷纷表示支持。三好长庆的上书送至朝廷，书中细数三好家“平定近畿、辅佐幕府、安定天下”的功绩，请求朝廷“以甲子年为契机，改元新号，彰显辅政之功”。

为确保上书能够通过，三好长庆派人向朝廷送去大量贡品，希望能以此收买公卿支持。他以为，凭借三好家往日威势与丰厚贡品，朝廷定会应允他的上书，却忘了此时的三好家，早已不是那个能完全掌控京都的霸权势力。

足利义辉得知三好长庆的举动后，立刻意识到这是夺回幕府权力的关键一战。他迅速前往京都近卫家、九条家等公卿府邸，“改元乃幕府将军之职，三好家此举，是僭越！”足利义辉慷慨陈词，“若朝廷应允，他日三好家恐将取代幕府，届时必然威胁皇室！”

公卿本就对三好家专权心存不满，如今又有足利义辉愿意出来打头，自然纷纷倒向将军一方表态。他们在朝廷会议上联名反对三好长庆的上书，理由是“甲子年改元虽为旧例，然如今天下未定，贸然改元恐扰民心”，还提出“改元之事当由幕府将军主持，非外臣所能干预”。

朝廷最终采纳公卿意见，驳回了三好长庆上书，决定“年号沿用，不进行改元”。这是日本国明治维新之前，唯一一次在甲子年没有进行改元。消息传到饭盛山城时，三好长庆正斜靠着，等待朝廷的好消息。

当家臣侍从颤抖着禀报“朝廷驳回上书，决定不改元”时，三好长庆猛地喷出一口鲜血，接着昏死过去。再度醒来后，他只是望着天花板，久久没有言语，，但仔细看去，却能发现其眼中的光芒已然彻底熄灭。

三好长庆当然清楚的知道，改元失败不仅意味着三好家失去超越将军的机会，更意味着三好家威望已跌至谷底。连朝廷这样仰仗三好家生存的地方，都不再畏惧三好家的话语，天下诸侯又怎会再甘心俯首帖耳？

此后，三好长庆病情愈发严重，他不再过问任何事务。饭盛山城的气氛愈发压抑，武士无心操练，家臣各怀鬼胎，三好家的霸权在无声中加速崩塌。松永久秀暗中联络大和豪族扩充势力，三好三人众则忙着推举他们所支持的继承人选，足利义辉趁机扩充奉公众并开始与周边大名的使者秘密接触。

永禄七年的深秋，饭盛山城的枫叶红得像血。三好长庆躺着，偶尔清醒，会让侍从拿来三好义兴的遗物，小心摩挲着，眼中满是悲凉。此时的三好家早已不复往日全盛，嗣子之殇、主君病重、内部纷争、外部施压，这座曾称霸近畿的霸权大厦，已在风雨中摇摇欲坠。