城头上的岸信周，身着皮甲，手握长刀，目光锐利如刀。他与佐藤忠能不同，因能力出众受斋藤道三与斋藤义龙恩惠甚多，即便斋藤龙兴年幼，他也始终坚守忠臣不事二主的信念。“佐藤忠能！”岸信周厉声喝道，“你忘了道三公的恩义吗？竟为一己私利背叛主家，还有脸来劝我投降？”

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岸信周转身对城内高呼：“诸位，堂洞城是美浓屏障，我们若降，稻叶山城便暴露在织田家面前！今日我岸信周在此立誓，当与堂洞城共存亡，绝不投降！”

城内守军齐声响应：“愿与城共存亡！”呼声震彻天地，佐藤忠能见状，知道劝降无望，只能率军攻城。可堂洞城虽小却地势险要，而且岸信周素日里整饬城防以备织田家。佐藤军连续进攻，不仅未能破城，反而损失百余士卒。

消息传到织田信长这边，他在得知岸信周的坚定态度后，冷哼一声：“敬酒不吃吃罚酒！传令，集结兵力，我要亲自围攻堂洞城！”织田信长率四千兵力抵达堂洞城外围，城内守军仅余八百，兵力悬殊达到五比一。

不过，织田信长并未立刻强攻，而是命人修建土垒，彻底切断堂洞城与外界的联系。他一面是要效仿围困犬山城的策略困死岸信周，另一面便是做好准备，等待愚蠢的斋藤龙兴做出下一步决策。

堂洞城被围的消息很快传到稻叶山城，斋藤龙兴虽年幼，却也知道堂洞城的重要性。他紧急召集家臣商议，亲信斋藤飞驒守说道：“堂洞城若失，中美浓便全归织田家所有，稻叶山城将无屏障！必须派兵救援！”

斋藤龙兴当即任命家老长井道利为援军主将，率三千兵力驰援堂洞城。长井道利曾跟随斋藤义龙参加长良川之战，算得上是颇有战功，他临行前对斋藤龙兴承诺：“放心，必解堂洞城之围，再击退织田军！”

长井道利率军从稻叶山城出发，沿木曾川北岸向东行进。他深知织田信长善于设伏，特意选择走相对平坦的陆路，避开山林地带，可他没想到，织田信长早已预判了他的行军路线。在通过细作得知斋藤家援军的动向后，立刻召开军事会议：“长井道利必走高畑山附近山道，那里是设伏的绝佳地点。”

织田信长命泷川一益率一千五百兵力，提前埋伏在高畑山，备好滚石弓箭；再命佐久间信盛率一千兵力，待斋藤军进入山道后，从侧方夹击；自己则率剩余兵力，在山道出口处布阵，以截断斋藤军的退路。

长井道利的援军一路小心的进入了高畑山，但为了赶路，此时天刚蒙蒙亮，雾气弥漫，能见度极低。尽管斋藤军小心翼翼的前行，但是，随着一声号角的响起，滚石与弓箭如雨点般落下！

“不好！有埋伏！”长井道利惊呼，急忙下令撤军，他真的想不到织田家会于山道之前的空旷地带设伏，顿时士卒挤作一团，根本无法掌控。南侧的佐久间信盛率军杀出，长枪刺向混乱的斋藤军，惨叫声、兵器碰撞声在山道前回荡。

长井道利奋力挥舞佩刀，斩杀数名织田军，试图突围，却被泷川一益拦住。“长井道利，投降吧！”泷川一益高声喊道，“斋藤家已无力回天，你若归降，信长公必当重用！”

长井道利怒喝：“我乃斋藤家臣子，岂会投降织田！”他率军拼死冲锋，却终究寡不敌众，腹部被刺中，在亲随的拼死保护下逃遁而去。主将逃遁，斋藤军彻底溃败，士卒要么被杀，要么投降，三千援军最终只有数百人得以逃回稻叶山城。

消息传回稻叶山城，斋藤龙兴吓得大哭，斋藤飞驒守等也面如死灰。这是斋藤家本城为数不多能够调动的机动兵力，如今全军覆没，那么将再也无力救援堂洞城。“传令，紧闭稻叶山城，不准任何人出去！”斋藤飞驒守无奈下令，斋藤家这下是彻底放弃了堂洞城。